In 1933, twintig jaar oud, exposeert Theo Stiphout voor het eerst solo. Zijn werk wordt getoond in de Kunstkelder te Amsterdam. In 1936 en 1937 is zijn werk te zien bij kunstzaal Kleykamp in Den Haag. Tijdens de crisisjaren neemt hij deel aan tentoonstellingen die georganiseerd worden voor armlastige kunstenaars. Daarnaast doet hij mee aan exposities van kunstenaarsverenigingen De Onafhankelijken en De Brug, waarvan hij lid is. Theo Stiphout is vanaf 1924 tot 1947 woonachtig en werkzaam in Amsterdam. Hij vormt zichzelf door tegeltableaus te beschilderen. Daarnaast krijgt hij advies van Hans Locher, de toenmalige conservator en latere directeur van het Gemeentemuseum in Den Haag.

Stiphout woont dan zelf ook in de hofstad, waar hij vanaf de jaren zeventig vooral abstract-geometrische schilderijen maakt in felle, sprekende kleuren. Het vroege werk van Theo Stiphout wordt wat betreft stijl en onderwerpskeuze gerekend tot de Nieuwe Zakelijkheid. Hij schildert stillevens en moderne stadsgezichten. Zijn voorkeur gaat bij laatstgenoemde uit naar de industriële aspecten van het dagelijkse stadsleven, zoals fabrieken, stoomgemalen, viaducten en spoorbruggen. Het kleurgebruik en de lichtval daarin doen denken aan die van de Franse surrealisten. In de opbouw van vormen en de composities daarentegen is duidelijk de invloed te herkennen van Piet Mondriaan (1872-1944) en Bart van der Leck (1876-1958). Stiphout voelt zich betrokken bij de strijd van de arbeider en wil met zijn werk een linkse boodschap uitdragen.