Hij werd geboren in Brussel, als zoon van een Belgisch-Nederlandse vader, van beroep kunstdraaier en een Nederlandse moeder. In 1882 overlijdt zijn vader en

de weduwe van der Windt vertrekt met Chris en zijn broers Laurent en Jean Josse, terug naar Nederland en vestigt zich in Leiden in een klein huisje in de Pioenstraat. Daar verdient zij als wasvrouw de kost voor het gezin.

In Leiden bezoekt Chris van der Windt de ambachtschool en leert er het vak van huisschilder. Het stelt hem in staat gedurende enige tijd het gezin te onderhouden.

Vanaf 1896 volgt hij tekenlessen op de tekenschool van Lampe en maakt onder andere kennis met de kunstschilder Daalhoff en de kunstcriticus H. de Boer. In die periode ontmoet hij ook de schilder Arend Jan van Driesten.

Als huisschilder begint hij in het schildersbedrijf van Cohen op de Herengracht en als hij voor zijn werk dagelijks naar Rotterdam moet om daar brievenbussen te schilderen grijpt hij de gelegenheid aan en schets de schilderachtige plekjes rond de Oude Haven. Het prille begin van zijn loopbaan als kunstenaar.

Zijn volgende werkgever is een huisschilder in Aarlanderveen gevolgd door de schildersbaas Vijftigschild in Voorschoten alsmaar dromend over een loopbaan als kunstschilder. Met Arend Jan van Driesten maakt hij in zijn vrije tijd met de benewagen al lange studietochten door het Zuid-Hollandse landschap rond Leiden. Rond 1900 kiest hij definitief voor het vak van kunstschilder.

Al schilder is Chris van der Windt autodidact en hij ontwikkelt al snel een volwassen vaardigheid met name in zijn schetsen en aquarellen. Tot zijn genoegen wordt zijn werk al heel vlug gewaardeerd en volgen er tentoonstellingen bij de in Den Haag bekende kunsthuizen Maison Goupil, Boussod, Valadon & Cie. In 1911 exposeert hij in Leiden bij de vermaarde kunsthandel D. Sala en Zonen. Dat bezorgt hem blijken van waardering van schilders van de Haagse School. Via Joseph Israël wordt Chris van der Windt toegelaten tot het lidmaatschap van de in 1875 opgerichte Hollandsche Teekenmaatschappij. Zijn aquarellen bezorgen hem zelfs een uitnodiging tot het buitenlidmaatschap van de Royal Academy of Arts in Londen. De Academy was in 1768 opgericht door een belangrijke groep Engelse kunstenaars waaronder Thomas Gainsborough en Joshua Reynolds. Voor een Leids schilder een hele eer tot een select gezelschap te worden geroepen.

Ondertussen wordt via de kunsthandel veel werk van hem tegen relatief hoge prijzen naar Amerika verkocht. Het gezin van der Windt wordt van geldzorgen verlost.

In 1916 overlijdt zijn broer Laurent. Zijn broer Jean Josse is dan al eerder overleden. De dood van Laurent betekende heel veel in het leven van Chris want met hem deelde hij het schilderen. Beiden maakten studies en deden experimenten op scheeps- en vliegtuigbouwkunde en zelfs op astronomisch gebied.

Als zijn moeder in 1921 overlijdt blijft hij alleen eenzaam achter in het huisje in de Pioenstraat en sluit zich steeds meer van de buitenwereld af.